Fenolok vagy fenolvegyületek: tulajdonságok, típusok, alkalmazások


Szerző: Janice Evans
A Teremtés Dátuma: 4 Július 2021
Frissítés Dátuma: 22 Március 2024
Anonim
Fenolok vagy fenolvegyületek: tulajdonságok, típusok, alkalmazások - Tudomány
Fenolok vagy fenolvegyületek: tulajdonságok, típusok, alkalmazások - Tudomány

Tartalom

Az fenolok olyan szerves vegyületek (alkoholok) családja, amelyek aromás gyűrűvel rendelkeznek, amelyben a gyűrű szénatomjaihoz kapcsolódó egy vagy több hidrogénatom egy vagy több hidroxilcsoporttal (-OH) van helyettesítve.

A fenolok és származékaik általában jelen vannak a természetben, mivel szerves molekulákként gyakorlatilag minden élőlény termel.

A fenol, a legegyszerűbb fenolos vegyület kémiai szerkezete (Forrás: Dbenbenn, Wikimedia Commons-on keresztül)

A fenolok leggyakoribb példái közül megemlíthetjük a tirozin aminosavat, a 20 fehérje -aminosav egyike, amelynek helyettesítő csoportja fenolgyűrű; Az adrenalinnak és a szerotoninnak, az emlős állatok két nagyon fontos hormonjának, szintén vannak fenolos csoportjai.


A növények a "mesterek" a fenolos vegyületek előállításában, mivel sok másodlagos metabolitjuk (növekedésük, szaporodásuk, védelmük szempontjából alapvető fontosságúak) egy vagy több ilyen kémiai csoportot tartalmaznak szerkezetükben, amelyek általában anyagcseréből származnak útvonalak, például pentóz -foszfát, shiquimate és fenilpropanoidok.

A tirozin aminosav szerkezete, amelynek R csoportja egy fenolgyűrű (benzol + OH) (Forrás: NEUROtiker, a Wikimedia Commonson keresztül)

A fenolokat széles körben tanulmányozták az oxidatív stressz ellen (antioxidánsok) mutatott tulajdonságaik miatt az emberekben, különösen azokban, akik olyan anyagcsere -patológiákban szenvednek, mint az elhízás, a cukorbetegség vagy a szív- és érrendszeri betegségek.

Ezekkel az antioxidáns tulajdonságokkal kiemelkedik az α-tokoferol, az E-vitamin fenolos származéka, amely a vérplazmában jelen van, és képes „befogni” a sejtekre potenciálisan káros szabad peroxid gyököket.


Ezenkívül az antropogén környezetben az ember "megtanulta" a fenolvegyületek tulajdonságainak ipari szempontból történő kiaknázását festékek, polimerek, gyógyszerek és más szerves anyagok előállításához, amelyek sokféle felhasználást és tulajdonságot tartalmaznak, bár ezek közül sajnos sok a környezetszennyezés fontos forrása.

Cikkindex

  • 1 A fenolok tulajdonságai
    • 1.1 Sejtek
  • 2 Osztályozás: fenoltípusok
  • 3 Kivonási módszerek
    • 3.1 - Kitermelés
  • 4 A fenolok alkalmazása
    • 4.1 Az élelmiszer -termelésben
    • 4.2 Egyes szintetikus fenolok ipari alkalmazása
    • 4.3 Egyes természetes fenolok felhasználása
  • 5 Fenolvegyületeket tartalmazó élelmiszerek
  • 6 Hivatkozások

A fenolok tulajdonságai

A fenolvegyületek nagy fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek közvetlenül kapcsolódnak az állati és növényi sejtekre gyakorolt ​​előnyös tulajdonságaikhoz.


A fenolok hidroxilcsoportjai határozzák meg savasságukat, míg benzolgyűrűjük (aromás gyűrű) határozza meg bázikus jellegüket. Fizikai -kémiai szempontból azt mondhatjuk, hogy a fenolok:

- Alacsony olvadáspontú vegyületek.

- Mint minden más alkoholnak, a fenoloknak is vannak hidroxilcsoportjai, amelyek képesek részt venni az intermolekuláris hidrogénkötésekben (hidrogénkötések), még erősebbek, mint azok, amelyeket más alkoholok képezhetnek.

- Ezek a vegyületek kristályosodáskor egyfajta színtelen „prizma” -szerű kristályokat képeznek, amelyek jellegzetes csípős szagúak.

- Amikor megolvadnak, a fenolok kristályos (színtelen) „mobil” folyadékokat képeznek.

- Annak a ténynek köszönhetően, hogy hidrogénkötéseket képezhetnek, ezek a vegyületek nagyon jól oldódhatnak vízben, ami függ a hőmérséklettől és a többi csoport általános jellemzőitől, amelyekhez kapcsolódnak.

- Gyorsan oldódnak a legtöbb szerves oldószerben, különösen azokban, amelyek összetétele aromás szénhidrogénekből, alkoholokból, ketonokból, éterekből, savakból, halogénezett szénhidrogénekből stb. (ami a fenolcsoport (oka) t hordozó molekula általános szerkezetétől is függ).

- Fagypontjuk körülbelül 40 ° C.

- Molekulatömege 94 és 100 g / mol között van.

Sejtek

A sejtek tekintetében viszont a fenolos vegyületeket a következők jellemzik:

- Antioxidáns vegyületek, mivel redukáló tulajdonságokkal rendelkeznek, és hidrogénatomok vagy elektronok „donor” ágenseként működnek (a szabad gyökök „elfogóiként” működnek).

- Fémionok, különösen vas és réz kelátképző szerei, amelyek elnyomják a fémek által katalizált szabad gyökök képződését.

- Legyen antimikrobiális aktivitásuk, mivel késleltethetik a mikrobák invázióját, és megakadályozhatják a gyümölcsök és zöldségek rothadását (ezért ipari felhasználásra is alkalmasak).

Osztályozás: fenolfajták

A kontextustól függően a fenolok különböző módon osztályozhatók, azonban a leggyakrabban használt kémiai osztályozás azon hidroxilcsoportok (-OH) számán alapul, amelyek ugyanahhoz az aromás gyűrűhöz kötődnek (hidrogénatomot helyettesítenek). Ebben az értelemben a következőket határozták meg:

- Fenolok egyértékű, csak egy hidroxilcsoporttal

- Fenolok dihidrikus, két hidroxilcsoporttal

- Fenolok háromvizes, három hidroxilcsoporttal

- Fenolok többértékű, több mint három hidroxilcsoporttal

Pyrogallol (trihidroxifenol), fenolos vegyület, amelyet általában hajfestékek előállítására használnak, antiszeptikumként és "fejlesztő" szerként a fekete-fehér fejlesztőkben (Forrás: NEUROtiker / Public domain, Wikimedia Commons)

Ezek a szerves vegyületek lehetnek egyszerű fenolmolekulák vagy rendkívül összetett polimerizált vegyületek, és kimutatták, hogy a természetben található fenolok nagy része mono- és poliszacharidok, észterek és metil-észterek konjugátumaiként fordul elő.

Meg kell jegyezni, hogy más osztályozások is kapcsolódnak a vegyületek „nem-fenolos részéhez”, de ez nagymértékben függ a megszerzés forrásától (természetes vagy mesterséges).

Az extrakció módszerei

A fenolokat 1834 -ben fedezte fel Friedlieb Runge, aki elkülönítette fenol (a legegyszerűbb fenolos vegyület) ásványi kátránymintákból, és „karbolsavnak” vagy „szénolajsavnak” nevezték el. A tiszta fenolt azonban Auguste Laurent készítette néhány évvel később, 1841 -ben.

Jelenleg kis mennyiségű fenolt izolálnak a kátrányból és koksznövényekből ( reccsenés). Mindazonáltal számos, a múltban és ma is alkalmazott szintetikus módszer magában foglalja a fenol szintézisét benzolból mint prekurzorgyűrűt, annak ellenére, hogy ez egy nagyon illékony és rákkeltő vegyület.

Ezeknek a vegyületeknek a benzolból történő szintézise történhet klór -benzol hidrolízisével vagy izopropil -benzol (kumén) oxidációjával.

- Kivonás

A növényi anatómia különböző részeiből származó készítményekből nagy mennyiségű természetes eredetű fenolvegyületet vonnak ki. Sajnos erre a célra nincsenek szabványosított protokollok, mivel sok tényező függ az extrakció céljától, a szövet típusától, a fenol adott osztályától.

A minta előkészítése

Általában a mintákat előzetesen olyan technikákkal állítják elő, mint szárítás vagy kiszárítás, őrlés, homogenizálás vagy szűrés.

Figyelembe kell venni, hogy amikor fenolokat nyernek növényi mintákból, a valóságban különböző osztályú fenolvegyületek összetett keverékét kapjuk, különösen azokat, amelyek olyan tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek jobban oldják őket az erre a célra használt oldószerekben.

Kivonási technikák

Az extrakciót, miután a mintákat megkapták és előkészítették erre a célra, általában a kapott minták szerves oldószerekben történő inkubálásával hajtják végre, ahol a szerves fázist gyakran olyan módszerekkel tisztítják, mint a szilárd fázisú extrakció. , oszlopkromatográfia és ellenáramú cseppkromatográfia.

Az oldószeres extrakción kívül más technikák közé tartozik az ultrahang, a mikrohullámok vagy a túlnyomásos és szuperkritikus folyadékok használata.

A fenolok alkalmazása

A fenoloknak többféle alkalmazása van, mind az élő szervezetektől elkülönített, mind a mesterségesen szintetizált.

Az élelmiszergyártásban

Az élelmiszeripar számos fenolos vegyületet használ a termékek „dúsítására”, meghosszabbítva egyes élelmiszerek felezési idejét, sőt aktív tápanyagaik részét képezik.

A fő ok, amiért ilyen hasznosak, az az, hogy beváltak jó "biológiai konzerválószereknek" a romlandó élelmiszerek számára, és lehetővé teszik az élelmiszertermelést anélkül, hogy szükség lenne olyan szintetikus adalékanyagokra, amelyek negatív hatással lehetnek a fogyasztók egészségére.

Egyes szintetikus fenolok ipari alkalmazása

A fenolt, amely az egyik legegyszerűbb és legszennyezőbb fenolos vegyület, ásványi kátrányból és néhány szintetikus módszerből nyerik, és általánosan használják a következők előállítására:

- alkil -fenolok (gyomirtó szerekhez és műanyagokhoz)

- krezolok (oldószerekhez)

- xilololok (antioxidánsok és redox indikátorok gyártásához)

- fenolgyanta

- anilinek (poliuretán, festékek, herbicidek, lakkok stb. gyártásához)

- textil festékek

- robbanóanyagok

- peszticidek stb.

A klórfenolokat, amelyek a fenolok legnagyobb csoportja, fertőtlenítőszerek, gyomirtó szerek és peszticidek szintézisére használják. Ezek vezetik a talajt, a vizet és a mezőgazdasági termékeket szennyező anyagok listáját.

Néhány természetes fenol felhasználása

Számos természetes eredetű fenolos vegyületet naponta használnak a gyógyszeriparban és az orvosi iparban olyan betegségek kezelésére és megelőzésére, mint a rák. Ezeket a vegyületeket gyógynövényekből és gyógynövényekből izolálják, és számos fenolsavat, flavonoidokat, tanninokat, kurkuminoidokat, lignánokat, kinonokat stb. Tartalmaznak.

Ezen vegyületek közül sok aktív antioxidánsként, antikarcinogénként, antimutagénként és még gyulladáscsökkentőként is.

Ezek közül néhányról kimutatták, hogy programozott sejthalált vagy a sejtciklus "leállását" idézik elő, valamint szabályozzák az anyagcserét, a sejtadhéziót, a migrációt és a proliferációt, így potenciálisan előnyösek a daganatok kezelésében.

2,3-hidroxi-fahéjsav, egy fenol, amely metabolitként van jelen az emberi vizeletben (Forrás: Szerk. (Edgar181) / Public domain, Wikimedia Commons)

Fenolvegyületeket tartalmazó élelmiszerek

Mivel a növények által termelt sok másodlagos metabolit nagy mennyiségben tartalmaz fenolos vegyületeket, a legtöbb zöldség, amelyet naponta fogyasztunk, gazdag ezekben.

Ugyanígy, minden sejtfehérje (állatokból, növényekből és gombákból) különböző arányban tartalmaz tirozint, a fenolos gyűrűvel rendelkező fehérje aminosavat.

Kép a Free-Photos webhelyről a www.pixabay.com webhelyen

A fenolokban és / vagy származékaikban gazdag fő élelmiszerek közül kiemelkednek a következők:

- az olajbogyó

- Szőlő

- sok gyümölcs és zöldség

- rizs

- aromás fűszerek (oregánó, bors, koriander, kömény, fahéj, szegfűszeg, mustár, gyömbér, ánizs, kurkuma, menta stb.)

- a gyógynövények

- tea és kávé

- a hínár

- dió és egyéb szárított gyümölcsök

- a bor

- a csokoládé

- hüvelyesek és más magvak

 Hivatkozások

  1. Bento, C. & Gonçalves, Ana Carolina & Jesus, Fábio & Simões, Manuel & Silva, Luis. (2017). Fenolvegyületek: Források, tulajdonságok és alkalmazások.
  2. Michałowicz, J., & Duda, W. (2007). Fenolok - források és toxicitás. Polish Journal of Environmental Studies, 16 (3).
  3. Minatel, I. O., Borges, C. V., Ferreira, M. I., Gomez, H. A. G., Chen, C. Y. O., & Lima, G. P. P. (2017). Fenolvegyületek: Funkcionális tulajdonságok, a feldolgozás hatása és a biológiai hozzáférhetőség. Fenolvegyületek biológiai aktivitása. Szerk. InTech. Fiume, Horvátország, 1-24.
  4. Santos-Buelga, C., Gonzalez-Manzano, S., Dueñas, M., & Gonzalez-Paramas, A. M. (2012). Fenolvegyületek kinyerése és izolálása. In Természetes termékek izolálása (427-464. O.). Humana Press.
  5. Sorozat, P. (2003). A funkcionális csoport kémiája. A fenolok kémiája, szerk. Z. Rappoport.
  6. Tyman, J. H. (1996). Szintetikus és természetes fenolok. Elsevier.
  7. Vuolo, M. M., Lima, V. S., & Junior, M. R. M. (2019). Fenolvegyületek: szerkezet, osztályozás és antioxidáns hatás. Bioaktív vegyületekben (33-50. O.). Woodhead Kiadó.
  8. Wade, L. (2018). Encyclopaedia Britannica. Letöltve: 2020. május 6, a britannica.com webhelyről

Új Hozzászólások